化学发光界独秀——吖啶酯系列化学物质
发布时间：2021-08-12 点击数：1022
吖啶酯是一种可用作化学发光标记物的化学物质，吖啶盐和相关化合物已被广泛证明为很有用的化学发光标记物，其稳定性、标记特异性和检测灵敏度都超越放射性同位素。吖啶酯具有反应条件温和、重现性好、发光效率高、发光强度强等优点，广泛应用于无机有机化合物、环境监测、生物及药物分析等领域，另外在IVD领域也普遍应用于多种类型疾病的灵敏检测和诊断。西宝生物在化学发光及体外诊断研究方面拥有自己的技术团队，现有产品主要包括有化学发光试剂、化学发光底物、发光标记物、发光增强剂、染料探针类、微生物和酶的显色底物以及体外诊断试剂，我公司自产的产品纯化纯度高达98%+以上并可提供相关技术指导服务。详情咨询 400-021-8158
在碱性条件下，NHS作为离去基团被取代，蛋白质与吖啶酯形成稳定的酰胺键。但是，吖啶酯只是吖啶盐的一个总称，吖啶酯其实一共有7个不同的系列
1、吖啶酯（AE-NHS）
2、吖啶酯（DMAE-NHS）
3、吖啶酯（Me-DMAE-NHS）
4、吖啶酯（NSP-DMAE-NHS）
5、吖啶盐（NSP-SA）
6、吖啶盐（NSP-SA-NHS）
7、吖啶酰肼（NSP-SA-ADH）
2、吖啶酯（DMAE-NHS）
3、吖啶酯（Me-DMAE-NHS）
4、吖啶酯（NSP-DMAE-NHS）
5、吖啶盐（NSP-SA）
6、吖啶盐（NSP-SA-NHS）
7、吖啶酰肼（NSP-SA-ADH）
虽然都有吖啶环，但是针对的检测物质不一样，使用的吖啶系列也会不同。但无论哪种结构形式，它们发光机理相同：
在碱性H2O2 溶液中，分子受到过氧化氢离子进攻时， 生成不稳定的二氧乙烷， 此二氧乙烷分解为CO2和电子激发态的N-甲基吖啶酮，当其回到基态时发出发射MAX波长为430nm的光子。发光系统简单，无须催化过程，也不需要增强剂，从而减低了背景发光，提高了信噪比，干扰作用少。同时，光释放快速集中、发光效率高、发光强度大。
吖啶酯类发光标记物质作为理想的化学标记物有哪些优势：
- 空间位阻大
- 水解稳定性好
- 热稳定性和信噪比高
- 标记条件温和
- 标记率高
- 标记后不影响分离
因此吖啶酯被认为是理想的化学标记物，常作为化学发光免疫分析和DNA发光探针的化学发光标记物，广泛用于无机有机化合物、生物及药物分析等领域。西宝生物提供的这些吖啶酯类产品，是化学发光免疫分析技术的推广和研究的可靠原料和科研基础。
① 吖啶酯-吖啶酯（AE-NHS） 【CAS】无 【外观】黄色固体或粉末 【纯度】≥98% 【分子量】N/A 【存储条件】避光 【运输条件】48小时内可室温（20-25℃）运输，超过48小时需要在低温条件下运输 |
② 吖啶酯-吖啶酯（DMAE-NHS） 【英文名】2',6'-dimethyl-4'-(N-succinimidyloxycarbonyl)phenyl-10-methyl-acridinium-9-carboxylate methosulfate 【中文名】9-[[4-[[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]羰基]-2,6-二甲基苯氧基]羰基]-10-甲基吖啶硫酸甲酯盐 【CAS】115853-74-2 【外观】黄色固体或粉末 【纯度】≥98% 【分子量】594.13，C29H26N2O10S 【存储条件】避光 【运输条件】48小时内可室温（20-25℃）运输，超过48小时需要在低温条件下运输 |  |
③ 吖啶酯-吖啶酯（Me-DMAE-NHS） 【英文名】2',6'-Dimethylcarbonylphenyl 10-Methyl-9-acridinecarboxylate 4'-NHS Ester Triflate 【中文名】2',6'-二甲基羰基苯基10-甲基-9-吖啶甲酸酯4'-NHS酯三氟甲基磺酸盐 【CAS】无（115853-74-2, DMAE-NHS类似物） 【外观】黄色固体或粉末 【纯度】≥98% 【分子量】632.56，C29H23F3N2O9S 【存储条件】避光 【运输条件】48小时内可室温（20-25℃）运输，超过48小时需要在低温条件下运输 |  |
④ 吖啶酯-吖啶酯（NSP-DMAE-NHS） 【英文名】2',6'-DiMethylcarbonylphenyl-10-sulfopropylacridinium-9-carboxylate 4'- NHS Ester 【中文名】9-[[4-[[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]羰基]-2,6-二甲基苯氧基]羰基]-10-(3- 磺基丙基)-吖啶内盐 【CAS】194357-64-7 【外观】黄色固体或粉末 【纯度】≥98% 【分子量】590.6，C30H26N2O9S 【存储条件】避光 【运输条件】48小时内可室温（20-25℃）运输，超过48小时需要在低温条件下运输 |  |
⑤吖啶酯-吖啶盐(NSP-SA-NHS) 【英文名】3-[9-(((3-(N-succinimidyloxycarboxypropyl)[4-methxylphenyl]sulfonyl)amine)carboxyl]-10-acridiniumyl)-1-propanesulfonateinner salt 【中文名】吖啶盐(NSP-SA-NHS) 【CAS】199293-83-9 【外观】黄色固体或粉末 【纯度】≥98% 【分子量】681.73，C32H31N3O10S2 【存储条件】避光 【运输条件】48小时内可室温（20-25℃）运输，超过48小时需要在低温条件下运输 |  |
⑥ 吖啶酯-吖啶盐(NSP-SA) 【英文名】3-[9-(((3-(carboxypropyl)[4-methxylphenyl]sulfonyl)amine)carboxyl]-10-acridiniumyl)-1-propanesulfonateinner salt 【中文名】吖啶盐(NSP-SA) 【CAS】211106-69-0 【外观】黄色固体或粉末 【纯度】≥98% 【分子量】584.66，C28H28N2O8S2 【存储条件】避光 【运输条件】48小时内可室温（20-25℃）运输，超过48小时需要在低温条件下运输 |  |
⑦ 吖啶酯-吖啶酰肼(NSP-SA-ADH) 【CAS】无 【外观】黄色固体或粉末 【纯度】≥98% 【分子量】740.85，C34H40N6O9S2 【存储条件】-20℃，避光 【运输条件】48小时内可室温（20-25℃）运输，超过48小时需要在-20℃条件下运输 |  |
一、吖啶酯的结构区别
六种吖啶酯，其中吖啶酯（DMAE-NHS）、吖啶酯（Me-DMAE-NHS）、吖啶酯（NSP-DMAE-NHS）为吖啶酯类；
吖啶盐（NSP-SA)、吖啶盐(NSP-SA-NHS)、吖啶酰肼NSP-SA-ADH吖啶磺酰胺内盐；
吖啶酯（DMAE-NHS)、吖啶酯（Me-DMAE-NHS）、吖啶酯NSP-DMAE-NHS）、吖啶盐(NSP-SA-NHS)为NHS活性酯；
吖啶盐（NSP-SA)为吖啶羧酸，含羧基；
吖啶酰肼（NSP-SA-ADH)为吖啶酰肼，含有游离氨基。
二、发光性能的比较
由于2～7号吖啶，它们的发光母体与机理一致，其发光性能差别不大。
三、标记方式的区别
由于抗体的实质是蛋白，其含有胺基，可直接与2～5号（NHS活性酯）发生反应，进行偶联。
5号为吖啶羧酸，需要加入缩合剂EDCI等，才能与含胺基的蛋白发生偶联反应。
6号为吖啶酰肼，含有游离氨基，吖啶酰肼末端适用直接偶联含有醛基的多糖,核酸或者蛋白质等。
四、抗水解性能与稳定性
传统吖啶酯1号（AE-NHS），2～4号在其结构上进行了修饰，增大了位阻，增强了抗水解性1号只在酸性溶液中稳定，当pH值大于6.3后易水解，而2～4号则不然，如在室温下，在pH为7.0的PBS缓冲液中很稳定，16天后，发光活性只降3.6％。
5～7 号则是引入了磺酰胺基团，其稳定性较吖啶酯类（1～4号）高, 其原因是由于 C-N 键与 C-O 键的键级不同，C-N键大于C-O键。吖啶酰胺类化合物（5～7号）抵抗水解的能力也强于吖啶酯类（1～4号）化合物。5～7号在酸性溶液中(pH<4.8)都很稳定,与蛋白质偶联物在室温下保存4周,其光量子产率不降,冻干品
在-20℃下,可以保存一年以上。
五．亲水性
4～7号在2～3号的基础上，在亲水性上进行了修饰，引入了丙磺酸内盐，增加了其水溶性，使其与抗体、核酸等形成的标志物有水溶性，在之后的发光检测可以在水中进行。
以上吖啶酯类化合物是一类很有前途的非放射性核酸探针标记物，用作 DNA 的发光探针，发光量子产率高，稳定性好，标记物对杂交反应的动力学和杂交体的稳定性无影响，可以直接在碱性介质中进行化学发光反应。
产品订购详情：
产品 | 纯度级别 | 规格 | 产品应用 |
ACD0667A 吖啶酯（DMAE-NHS） 115853-74-2 | 98% | 5mg | 化学发光及免疫分析、受体分析、核酸及多肽检测等研究 |
ACD0666A 吖啶酯（Me-DMAE-NHS） 115853-74-2 | 98% | 5mg | 可用于蛋白、抗原、抗体、核酸（DNA RNA）等的标记 |
ACD0068C 吖啶酯（NSP-DMAE-NHS） 194357-64-7 | ≥95.0% | 5mg | 化学发光及免疫分析、受体分析、核酸及多肽检测等研究 |
ACS0476A 吖啶酸丙磺酸盐（NSP-SA） 211106-69-3 | 98% | 10mg | 可用于蛋白、抗原、抗体、核酸（DNA RNA）等的标记 |
ACS0475B 吖啶盐(NSP-SA-NHS) 199293-83-9 | ≥97.0% | 5mg | 较受欢迎的化学发光标记物，稳定性，活性都超过了哪些放射性同位素 |
ACD0668A 吖啶酰肼（NSP-SA-ADH） | 98% | 5mg | 吖啶酰肼末端适用与含有醛基的多糖,核酸或者蛋白质等反应,对其进行吖啶标记. |
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吖啶C2 NHS酯 Acridinium C2 NHS Ester 177332-37-5 | 5mg | 可用于标记蛋白质和核酸 | |
9-吖啶甲酸 9-Acridinecarboxylic acid 5336-90-3 | 98% | 1g | 可用于蛋白、抗原、抗体、核酸（DNA、RNA)等的标记 |