2,5-呋喃二甲酸(FDCA):从生物质平台分子到绿色材料的革命
发布时间:2025-09-23 点击数:13

2,5 -呋喃二甲酸(FDCA)作为一种关键的生物基平台化合物,正引领材料科学与绿色化工领域的变革。其核心价值在于可作为石油基对苯二甲酸(TPA)的直接替代品,广泛用于合成高性能、可降解的生物基聚合物(如 PEF)、环保增塑剂及功能性材料,是连接可再生资源与可持续产品的重要桥梁。
性质

2,5 - 呋喃二甲酸
中文名 | 2,5-呋喃二甲酸 |
外文名 | 2,5-Furandicarboxylicacid |
别名 | FDCA |
化学式 | C6H4O5 |
分子量 | 156.093 |
CAS登录号 | 3238-40-2 |
沸点 | 419.20 ℃ |
密度 | 1.604 g/cm3 |
外观 | 白色固体 |
一、 核心优势与基本性质
FDCA 是一种源自生物质(如葡萄糖、果糖)的白色固体有机酸,化学式为 C₆H₄O₅。作为生物可降解的原料,在生物基塑料制造领域得到广泛应用。其分子结构中的呋喃环和双羧基赋予了它独特的优势:
卓越的生物可降解性:能在环境中被微生物迅速分解,从源头减少塑料污染。
优异的环保特性:其生产过程依赖可再生资源,碳排放远低于石化路线。
突出的材料性能:由其制成的聚合物具有出色的阻气性、耐热性和机械强度。
高度的化学灵活性:可作为单体、共聚单体或中间体,衍生出多种高附加值产品。
二、 主要应用领域
1. 生物基聚酯(PEF):最具前景的应用
FDCA 与乙二醇聚合生成的聚呋喃二甲酸乙二醇酯(PEF),是其最受瞩目的应用。PEF 在性能上全面超越传统的聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET):
阻隔性:对氧气、二氧化碳和水蒸气的阻隔能力显著更强,能大幅延长食品保质期。
机械与热性能:拥有更高的强度、模量和玻璃化转变温度,适用于热灌装。
可持续性:100% 生物基来源,符合碳减排战略。
2. 环保增塑剂
FDCA 的酯类衍生物是邻苯二甲酸酯类增塑剂的理想替代品,具有无毒、生物基的特点。它们能有效改善 PVC 等材料的柔韧性和加工性,广泛用于电线、医用管材、玩具等领域,且对环境和人体更安全。
3. 食品包装
FDCA 在食品包装领域的应用主要体现在PEF材料和PET的改性上。PEF 因其安全性和优异的阻隔性,是理想的食品饮料包装材料。同时,将 FDCA 作为共聚单体引入 PET,可以改善 PET 的合成与降解动力学,使其更具环保优势。
4. 涂料与粘结剂
基于 FDCA 的生物基聚酯粘结剂,在制备聚氨酯(PU)涂层方面表现出巨大潜力。这类涂层不仅在硬度、附着力等机械性能上表现优异,其生命周期评估(LCA)结果显示,在温室气体排放和非可再生能源消耗上较传统涂料可降低 30%-80%。
5. 高性能聚合物
聚酰胺(尼龙):与二胺单体聚合,可制备出耐热、高强度、高阻隔性的生物基尼龙,应用于工程塑料和高性能纤维。
聚氨酯(PU):作为多元醇或异氰酸酯的替代组分,用于生产生物基的泡沫、弹性体、涂料和粘合剂。
6. 其他新兴应用
医药与精细化工:FDCA 及其衍生物具有抗菌、螯合等特性,可用于开发抗菌药物、去除肾结石,或作为合成药物、农用化学品的中间体。
更多西宝生物产品详询:400-021-8158 / 021-50272975。
名称 | CAS Num. | 规格 |
2,5-呋喃二甲酸 | 3238-40-2 | 100g 250g 1kg |
三、研究进展
高性能聚合物单体的研究进展
在聚合物领域,FDCA 主要作为单体与不同的二元醇或二元胺进行聚合,开发出性能卓越的生物基新材料。
在聚酰胺(PA)方向,研究通过熔融或溶液缩聚法,将 FDCA 与 1,4 - 二氨基苯乙烷(DAPE)等单体结合,成功制备出半芳香聚酰胺。这类材料展现出高热稳定性(玻璃化转变温度 Tg 可达 130℃)、优异的力学性能、以及出色的耐水解、耐紫外线和介电性能,为高性能工程塑料和尼龙纤维的绿色化提供了新方案。
在聚酯(PE)方向,FDCA 的应用更为广泛和灵活。通过与乙二醇(EG)、异山梨醇、环己二甲醇(CHDM)等不同单体共聚,可以精确调控材料的性能。例如,与异山梨醇和十二二酸的共聚物,其玻璃化转变温度(Tg)可从 9℃ 调节至 60℃,实现了从柔性到刚性材料的全覆盖;而与乙二醇聚合得到的聚乙二醇 2,5 - 呋喃二甲酸酯(PEF),则因其极佳的氧气和二氧化碳阻隔性,被视为聚对苯二甲酸乙二酯(PET)在包装领域最具前景的替代品。此外,FDCA 与甘油等反应还能生成支化聚酯树脂,用于涂料或胶粘剂等领域。
环保型增塑剂的开发与应用
针对传统邻苯二甲酸酯类增塑剂的安全隐患,FDCA 衍生物成为开发环保型增塑剂的重要方向。研究人员将 FDCA 与正己醇、异辛醇等反应,合成出如 2,5 - 呋喃二甲酸二正己酯(DNHFDC)等一系列生物基增塑剂。这些新型增塑剂能有效降低聚氯乙烯(PVC)等材料的玻璃化转变温度,显著提升其柔韧性和冲击强度(如添加 10% 的 DNHFDC 可使 PVC 冲击强度提高 0.28 kJ/m2),同时因其生物基来源和非卤素特性,具有更高的安全性和环境相容性,在食品包装、医疗器械和儿童玩具等敏感领域展现出巨大的应用潜力。
在可持续涂层材料中的突破
FDCA 基聚酯也是制备环保型涂料的理想粘结剂前体。研究表明,将基于 FDCA 的聚酯多元醇与异氰酸酯交联得到的聚氨酯(PU)涂层,不仅物理化学性能优异(如高硬度、强附着力、良好耐溶剂性),其环境效益更是显著。生命周期评估(LCA)数据显示,与传统化石基涂层相比,FDCA 基涂层在温室气体排放和非可再生能源消耗上分别降低了 36%-38% 和 60%-79%,为涂料行业的绿色转型提供了切实可行的技术路线。
其他新兴应用与前景
除了上述主要领域,FDCA 在医药等领域也有独特应用。例如,2,5 - 呋喃二甲酸二钙可抑制特定细菌生长,其衍生物在抗菌领域显示出潜力;同时,FDCA 作为一种强络合剂,能螯合钙离子等,在医学上可用于辅助去除肾结石。
参考文献:
1.《Synthesis and characterisation of polyamides based on 2,5-furandicarboxylic acid as a sustainable building block for engineering plastics》
2.《Recent Progress on Bio-Based Polyesters Derived from 2,5-Furandicarbonxylic Acid (FDCA)》
3.《Isosorbide and 2,5-Furandicarboxylic Acid Based (Co)Polyesters: Synthesis, Characterization, and Environmental Degradation》
4.《Synthesis and Characterization of All Renewable Resources Based Branched Polyester: Poly(2,5-furandicarboxylic acid-co-glycerol》
5.《Polyester resin, production method for said polyester resin, and polyester resin composition》
6.《Synthesis and Plasticizing Effect of Novel Bio-base Plasticizers Based on Furanedicarboxylic Acid》
7.《生物基增塑剂绿色合成工艺研究》
8.《Development and Life Cycle Assessment of Polyester Binders Containing 2,5-Furandicarboxylic Acid and Their Polyurethane Coatings》
9.《Linear and Branched Polyester Resins Based on Dimethyl-2,5-Furandicarboxylate for Coating Applications》
10.《Insights into the Synthesis of Poly(ethylene 2,5-Furandicarboxylate) from 2,5-Furandicarboxylic Acid: Steps toward Environmental and Food Safety Excellence in Packaging Applications》
11.《Improved polymerization and depolymerization kinetics of poly(ethylene terephthalate) by co-polymerization with 2,5-furandicarboxylic acid》
12.《Semi-bio-based aromatic polyamides from 2,5-furandicarboxylic acid: toward high-performance polymers from renewable resources》